Dodecylphenol

Dodecylphenol ist ein Produkt der Alkylierung von Phenol mit Propylen-Tetramer im sauren Milieu von Harz mit austauschbaren Ionen, das als Katalysator dient. Das infolge der Reaktion gewonnene Gemisch wird anschließend im Hochvakuum destilliert, um Dodecylphenol auszusondern und zu reinigen.

Dodecylphenol kann u.a. bei der Herstellung von Zusatzstoffen für Schmieröle und Schmierstoffe verwendet werden. Die Zugabe von zweiwertigem Kation-Kalzium, bzw. von Barium oder Magnesium sowie weiteres Schwefeln ermöglichen die Erzeugung von Phenolaten, die reinigende und antioxidierende Eigenschaften haben. Eine weitere Zugabe von Kalziumkarbonat führt zur Erzeugung von abschließenden Zusätzen – überbasischen, geschwefelten Phenolaten, die eine höhere Gesamtbasenzahl (TBN) haben. Die Produkte mit einer hohen Gesamtbasenzahl haben bessere Reinigungsfähigkeiten und aus diesem Grund werden die Dodecylphenole häufiger angewendet als das Nonylpfenol. Der größte Verbrauch von Phenolaten erfolgt bei der Herstellung von Schmierstoffen für Schiffe, bei denen wegen der Verwendung von Ölen mit einem hohen Schwefelgehalt Zusätze mit einer höheren Gesamtbasenzahl erforderlich sind. Sie werden generell häufiger verwendet als andere Detergentzusätze, wie Sulfonate und Salicylate. Die Phenolate werden darüber hinaus bei den Maschinenölen im Bergbau, in der Industrie und bei der Metallverarbeitung eingesetzt.

Ein weiteres wichtiges Anwendungsgebiet von Dodecylphenol ist die Herstellung von Dodecylphenol-Ethoxylaten und Dodecylphenol-Propoxylaten. Die durchschnittliche Ethylenoxidkette ist bei ethoxylierten Dodecylphenolen größer als 9 Mole Ethylenoxid pro 1 Mol Alkylphenol. Diese Stoffe werden hauptsächlich als chemische Sprühhilfsmittel in der Landwirtschaft angewendet. Als Emulgatoren in den Sprühgeräten für Pestizide verbessern sie deren Eigenschaften wie Sprühkraft und bessere Adhäsion von Pestiziden an den Pflanzen bzw. am Boden. In einem geringeren Umfang werden die Dodecylphenol-Ethoxylate als nichtionische Tenside verwendet. Propoxyliertes Dodecylphenol wird als ein Zusatzstoff für Kraftstoffe verwendet – als eine synthetische Komponente von Zusatzstoffkompositionen für Kraftstoffe, die die Funktionsweise der Brennstoffleitung und die Sauberkeit des Einlassventils verbessert sowie die Sedimentbildung in der Brennkamer des Benzinmotors reduziert. Dodecylphenol findet hauptsächlich als Halbprodukt zur Herstellung von diversen Schmiermittelzusätzen, als Hauptprodukt bei der Fertigung von Reinigungsmitteln für die Brennstoffleitung und als Monomer der Alkylphenol-Formaldehyd-Harzen Anwendung.